Ο Michael Pennington, ο οποίος έφυγε από τη ζωή σε ηλικία 82 ετών, θα μείνει στην ιστορία ως ένας «χαρισματικός ηθοποιός», όπως ακριβώς περιέγραφε εκείνος τον ρόλο του ως Richard II. Με μια φωνή γεμάτη βάθος, μια επιβλητική παρουσία και μια έμφυτη άνεση στη σκηνή, ο Pennington κατάφερε να υπηρετήσει την τέχνη του με τρόπο υποδειγματικό. Ωστόσο, ανατρέχοντας στη μακρόχρονη πορεία του, αυτό που προκαλεί τον μεγαλύτερο θαυμασμό είναι η εντυπωσιακή ποικιλομορφία του έργου του.

Ως συνιδρυτής του English Shakespeare Company μαζί με τον Michael Bogdanov, ο Pennington ταξίδεψε σε ολόκληρο τον κόσμο, παρουσιάζοντας σόλο παραστάσεις για τον Σαίξπηρ και τον Τσέχοφ. Παράλληλα, εργάστηκε ως σκηνοθέτης και συνέγραψε δέκα βιβλία, ενώ η προσωπικότητά του παρέμενε πάντοτε ευχάριστη και πνευματώδης.
Η καριέρα του χωρίζεται σε διακριτές περιόδους. Στη δεκαετία του 1960 και του 1970, ξεχώρισε με το Royal Shakespeare Company, ερμηνεύοντας τον Berowne στο Love’s Labour’s Lost το 1978, ενώ το 1980 ενσάρκωσε έναν αξιομνημόνευτο Hamlet υπό τη σκηνοθεσία του John Barton. Αργότερα, στο National Theatre, μαζί με τον Ian McKellen, ανέδειξε μια ηρωική υποκριτική σχολή, ενώ εντυπωσίασε και στην παράσταση Strider: The Story of a Horse.

Ο Pennington δεν περιορίστηκε μόνο στα κλασικά έργα. Η βαθιά του κατανόηση για το έργο του Harold Pinter αποτυπώθηκε σε παραστάσεις στο Gate Theatre στο Δουβλίνο το 1994, ενώ στα έργα του Ronald Harwood, Taking Sides και Collaboration, προσέδωσε μια ιδιαίτερη δραματική ένταση στους ρόλους του Wilhelm Furtwängler και Richard Strauss. Ακόμη και στις προσωπικές του αναζητήσεις, όπως στο σόλο show του Sweet William, απέδειξε την ικανότητά του να συνδυάζει τη μελέτη των κειμένων με την υποκριτική δεινότητα, παραμένοντας πάντα ένας σκεπτόμενος καλλιτέχνης που δεν δίσταζε να αμφισβητήσει ακόμη και τα καθιερωμένα, όπως είχε κάνει και ο ίδιος σε συζητήσεις για το έργο του Βασιλιά Ληρ.