Το 1975, η Elaine May βρισκόταν σε μια συνεχή σύγκρουση με την Paramount Pictures και τον διευθύνοντα σύμβουλο Barry Diller, καθώς η επεξεργασία της ταινίας «Mikey and Nicky» καθυστερούσε υπερβολικά. Σε μια προσπάθεια να διατηρήσει τον έλεγχο, η σκηνοθέτις πούλησε το φιλμ στην Alyce Films, μια εταιρεία που ίδρυσε η ίδια μαζί με τον πρωταγωνιστή Peter Falk και άλλους συνεργάτες. Η κίνηση αυτή οδήγησε σε δικαστική εντολή, με την May να παραδίδει την ταινία, αλλά να κρατά δύο κρίσιμα καρούλια φιλμ, αναγκάζοντας το στούντιο να της επιτρέψει να ολοκληρώσει το μοντάζ.

Η ταινία, που διαδραματίζεται στα φτηνά ξενοδοχεία και τα εστιατόρια της Φιλαδέλφεια, αποτελεί μια συγκλονιστική απεικόνιση της ανδρικής φιλίας ανάμεσα σε δύο γκάνγκστερ. Ο Nicky, τον οποίο υποδύεται ο John Cassavetes, βρίσκεται σε φυγή αφού λήστεψε το αφεντικό του, ενώ ο Mikey, που ενσαρκώνεται από τον Peter Falk, παλεύει με το δίλημμα αν θα προστατεύσει ή θα προδώσει τον παιδικό του φίλο. Παρά τις αρνητικές κριτικές κατά την κυκλοφορία της το 1976, η ταινία θεωρείται πλέον ένα αριστούργημα, με την May να αρνείται να συμβιβαστεί με τις συμβάσεις της εποχής.

Η May, η οποία έγινε γνωστή αρχικά ως μέλος του κωμικού διδύμου Nichols and May, ξεπέρασε τα όρια της κωμωδίας για να καταδυθεί σε πιο σκοτεινά, προσωπικά μονοπάτια. Όπως δήλωσε η ίδια το 2024, οι χαρακτήρες της ταινίας βασίστηκαν σε αληθινά πρόσωπα από τη γειτονιά της στο Σικάγο. Η καριέρα της στιγματίστηκε από συγκρούσεις με το Χόλιουουντ, όπως συνέβη και με την ταινία «Ishtar» το 1987, η οποία παρά την εμπορική αποτυχία της, επανεκτιμήθηκε από το κοινό.

Σήμερα, η Elaine May αναγνωρίζεται από δημιουργούς όπως ο Martin Scorsese, η Lena Dunham, η Greta Gerwig και οι αδελφοί Safdie ως μια καλλιτέχνιδα που πλήρωσε ακριβό τίμημα για το όραμά της. Με αφορμή την 50ή επέτειο της ταινίας, το Lincoln Center στη Νέα Υόρκη διοργανώνει αναδρομικό αφιέρωμα στο έργο της, από τις 26 Ιουνίου έως τις 2 Ιουλίου, αποκαθιστώντας τη θέση της στην ιστορία του κινηματογράφου.