Η Serena Williams, η θρυλική 44χρονη αθλήτρια με 23 τίτλους Grand Slam, είδε την επιστροφή της στο Wimbledon να ολοκληρώνεται πρόωρα, καθώς ηττήθηκε στον πρώτο γύρο από την ανερχόμενη Αυστραλή Maya Joint. Το τελικό σκορ ήταν 6-3, 6-7 (6/8), 6-3, σε μια αναμέτρηση στο Centre Court που συγκέντρωσε όλα τα βλέμματα. Παρά την εντυπωσιακή υποδοχή από το κοινό και την προσπάθεια της Williams να ανατρέψει το παιχνίδι μετά τη νίκη της στο δεύτερο σετ, η νεαρή Joint παρουσιάστηκε πιο αποφασιστική, κερδίζοντας παρά το έντονο άγχος της.

Η Williams, η οποία είχε ανακοινώσει την απροσδόκητη επιστροφή της στα γήπεδα νωρίτερα τον Ιούνιο, κατέγραψε την τρίτη συνεχόμενη αποχώρησή της από τον πρώτο γύρο στο All England Club. Παρά την ήττα, η Αμερικανίδα έγινε η δεύτερη γηραιότερη παίκτρια που συμμετέχει στο απλό γυναικών του Wimbledon στην Open era, πίσω μόνο από την Martina Navratilova. Τώρα, η προσοχή της στρέφεται στο διπλό, όπου θα αγωνιστεί στο πλευρό της 46χρονης αδερφής της, Venus.
Στο μεταξύ, η υπερασπίστρια του τίτλου, Iga Swiatek, πέρασε δύσκολες στιγμές απέναντι στην Taylor Townsend, καταφέρνοντας ωστόσο να προκριθεί με 6-1, 2-6, 6-3. Αντίστοιχα, η Elena Rybakina χρειάστηκε να παλέψει σε τρία σετ για να ξεπεράσει το εμπόδιο της Lois Boisson. Στο ταμπλό των ανδρών, ο πρωταθλητής του Roland Garros, Alexander Zverev, προκρίθηκε μετά από έναν απαιτητικό αγώνα κόντρα στον Alexander Blockx, ενώ ο Ben Shelton γνώρισε τον αποκλεισμό από τον Φινλανδό Otto Virtanen.