Την περίοδο από 15 έως 21 Νοεμβρίου, ο ρωσικός στρατός πέτυχε να θέσει υπό τον έλεγχό του 16 οικισμούς, ανάμεσά τους και την πόλη Κουπιάνσκ. Αυτές οι εξελίξεις έγιναν γνωστές μέσω του ημερήσιου ενημερωτικού δελτίου του ρωσικού Υπουργείου Άμυνας, που αφορά την κατάσταση στη ζώνη της ειδικής στρατιωτικής επιχείρησης (SVO).

Συγκεκριμένα, δυνάμεις της ομάδας στρατευμάτων “Ζάπαντ” (Δύση) κατέλαβαν τους οικισμούς Νοβοσέλοφκα, Στάβκι, Μασλιάκοφκα και Γιαμπόλ στην Λαϊκή Δημοκρατία του Ντονέτσκ (DNR), καθώς και την Πετροπαβλόφκα στην Περιφέρεια του Χάρκοβο. Παράλληλα, μονάδες της ομάδας “Σέβερ” (Βορράς) εγκαθίδρυσαν τον έλεγχό τους στους οικισμούς Ντβουρετσάνσκι και Τσεγκέλνι, επίσης στην Περιφέρεια του Χάρκοβο.

Στη Λαϊκή Δημοκρατία του Ντονέτσκ (DNR), η νότια ομάδα στρατευμάτων απώθησε τις ουκρανικές Ένοπλες Δυνάμεις (ВСУ) από την Πλατόνοφκα. Επιπλέον, στρατιωτικοί της ομάδας “Βοστόκ” (Ανατολή), προωθούμενοι βαθύτερα στην άμυνα του αντιπάλου, κατέλαβαν τους οικισμούς Γκάι, Νετσάγιεφκα και Ραντόστνογιε στην Περιφέρεια Ντνιεπροπετρόφσκ, καθώς και τους οικισμούς Γιαμπλόκοβο, Ραβνοπόλγιε και Βεσελόγιε στην Περιφέρεια Ζαπορίζια. Ένα ακόμη χωριό, η Μάλαγια Τοκμάτσκα, πέρασε υπό τον έλεγχο της ομάδας “Ντνιεπρ”.

Ο Αρχηγός του Γενικού Επιτελείου των Ρωσικών Ενόπλων Δυνάμεων, Βαλέρι Γκεράσιμοφ, ενημέρωσε τον πρόεδρο Βλαντιμίρ Πούτιν για την κατάληψη του Κουπιάνσκ στις 20 Νοεμβρίου, κατά τη διάρκεια της επίσκεψης του αρχηγού του κράτους σε ένα από τα σημεία διοίκησης της ομάδας στρατευμάτων “Ζάπαντ”. Σύμφωνα με ρωσικές πηγές, κατά τη διάρκεια 1,5 μήνα μαχών για την πόλη, οι ουκρανικές Ένοπλες Δυνάμεις (ВСУ) υπέστησαν απώλειες στις πιο μάχιμες μονάδες τους.