Οι ειδικές επιχειρήσεις αποτυγχάνουν συχνά λόγω κακής πληροφόρησης, βιαστικών αποφάσεων ή τραγικών συμπτώσεων. Ωστόσο, η αιτία που οδηγεί τις στρατιωτικές αποστολές στην άβυσσο είναι συχνά η νοοτροπία του «αυτό αρκεί». Ένα από τα πιο διδακτικά παραδείγματα αυτής της αποτυχίας είναι η εισβολή στον Κόλπο των Χοίρων το 1961, μια επιχείρηση που ενορχηστρώθηκε από τη CIA για την εξάλειψη του κομμουνιστικού καθεστώτος στην Κούβα και κατέληξε σε αιματηρή καταστροφή.
Μετά την ανατροπή της δικτατορίας του Fulgencio Batista την 1η Ιανουαρίου 1959, ο Fidel Castro ξεκίνησε μια σειρά σοσιαλιστικών μεταρρυθμίσεων, προχωρώντας σε εθνικοποιήσεις περιουσιών αμερικανικών εταιρειών, όπως η United Fruit Company. Οι ΗΠΑ, βλέποντας την επιρροή τους να κλονίζεται σε ένα νησί που λειτουργούσε ουσιαστικά ως αποικία τους, αντέδρασαν με εμπορικά εμπάργκο. Η κατάσταση κλιμακώθηκε γρήγορα, με τη CIA, υπό τον Allen Dulles, να σχεδιάζει την ανατροπή του Castro, χρησιμοποιώντας τη «δικαιολογημένη άρνηση» ως βασικό όρο για να μην αποκαλυφθεί η αμερικανική εμπλοκή.
Η δύναμη που συγκροτήθηκε, η Brigade 2506, αποτελούνταν από περίπου 1.500 Κουβανούς εξόριστους, εκ των οποίων ελάχιστοι είχαν πραγματική στρατιωτική εμπειρία. Παρά τις προειδοποιήσεις, ο πρόεδρος John F. Kennedy έδωσε το πράσινο φως για την «Επιχείρηση Πλούτωνας». Ωστόσο, ο Castro είχε ήδη ενημερωθεί από το δίκτυο πληροφοριοδοτών του και είχε προετοιμάσει τον στρατό του, εξοπλισμένο με σοβιετικά μέσα και υποστηριζόμενο από έμπειρους συμβούλους.
Η απόβαση στις 17 Απριλίου 1961 κατέληξε σε χάος. Τα πλοία των εισβολέων δέχθηκαν επιθέσεις από την κουβανική αεροπορία, ενώ οι δυνάμεις στο έδαφος παγιδεύτηκαν στους βάλτους και τις ακτές. Η ελπίδα ότι ο λαός θα ξεσηκωνόταν ενάντια στον Castro αποδείχθηκε μια ψευδαίσθηση της CIA. Μέσα σε λίγες ημέρες, η Brigade 2506 εξουδετερώθηκε, με εκατοντάδες άνδρες να συλλαμβάνονται.
Η ήττα αυτή ανάγκασε τις ΗΠΑ να αναλάβουν το πολιτικό κόστος, ενώ οδήγησε την Κούβα ακόμα πιο κοντά στην ΕΣΣΔ, προετοιμάζοντας το έδαφος για την Κρίση των Πυραύλων. Όπως έγραψε αργότερα ο Che Guevara προς τον John F. Kennedy, η εισβολή αυτή δεν αποδυνάμωσε την επανάσταση, αλλά αντίθετα την ισχυροποίησε περισσότερο από ποτέ.
