Σε μια δραματική κλιμάκωση του πολέμου, ρωσικό πλήγμα σε πλοίο κοντά στο λιμάνι της Οδησσού προκάλεσε τον θάνατο τουλάχιστον 10 ανθρώπων. Πρόκειται για ένα πλοίο με σημαία Γουινέας-Μπισάου που μετέφερε καλαμπόκι, με το πλήρωμα να αποτελείται από υπηκόους της Ινδίας και της Συρίας. Σύμφωνα με τις αρχές λιμένων της Ουκρανίας, οκτώ μέλη του πληρώματος διασώθηκαν, ενώ ο περιφερειακός κυβερνήτης Oleh Kiper δήλωσε πως οι ρωσικές επιθέσεις στην περιοχή έχουν κοστίσει τη ζωή σε 28 άτομα μόνο μέσα στον Ιούλιο. Το ρωσικό Υπουργείο Άμυνας υποστήριξε πως στόχος ήταν δεξαμενές καυσίμων στο λιμάνι.
Σε απάντηση, η Ουκρανία εξαπέλυσε μια από τις μεγαλύτερες επιθέσεις με drone κατά της ρωσικής επικράτειας, στοχεύοντας τη Μόσχα και τη γύρω περιοχή. Ο δήμαρχος της Μόσχας, Sergei Sobyanin, ανέφερε ότι από τις 20:30 της 19ης Ιουλίου έως τις 05:00 της 20ης Ιουλίου, εκτοξεύτηκαν περισσότερα από 400 εχθρικά drone. Οι ρωσικές δυνάμεις αναχαίτισαν τα περισσότερα, ωστόσο η επίθεση προκάλεσε τον τραυματισμό 10 ανθρώπων, ανάμεσά τους ένα παιδί και τρεις Κινέζοι υπήκοοι, ενώ ξέσπασαν πυρκαγιές σε κτίρια. Ο κυβερνήτης της περιοχής της Μόσχας, Andrei Vorobyov, κατέγραψε ζημιές στις περιφέρειες Podolsk, Domodedovo και Odintsovo.
Ο Πρόεδρος Volodymyr Zelenskyy επιβεβαίωσε τις επιθέσεις σε ρωσικές εγκαταστάσεις εφοδιαστικής αλυσίδας και αποθήκη πετρελαίου, δηλώνοντας μέσω του X ότι πρόκειται για δίκαιη ανταπόδοση. Παράλληλα, ο Robert Brovdi, διοικητής των ουκρανικών δυνάμεων drone, ανέφερε ότι την Κυριακή το βράδυ χτυπήθηκαν επτά ρωσικά σκάφη στη Μαύρη Θάλασσα και τη Θάλασσα του Αζόφ, ανεβάζοντας τον συνολικό αριθμό των σκαφών που έχουν πληγεί εντός του Ιουλίου στα 183.