Σε μια υπόθεση που προκαλεί έντονες συζητήσεις για τα δύο μέτρα και δύο σταθμά στην Ουάσιγκτον, ο John Bolton, γνωστός πολέμιος του Ιράν και πρώην σύμβουλος εθνικής ασφαλείας του Trump, φέρεται να εξασφάλισε έναν ιδιαίτερα ευνοϊκό συμβιβασμό. Αντιμετωπίζοντας αρχικά 18 κατηγορίες για παράνομη διακίνηση και κατοχή απόρρητων πληροφοριών εθνικής ασφαλείας, ο Bolton κατέληξε σε συμφωνία για καταβολή 2,25 εκατομμυρίων δολαρίων, ενώ η πιθανή ποινή φυλάκισής του περιορίζεται στα πέντε έτη, με την τελική απόφαση να εκκρεμεί για το προσεχές φθινόπωρο.
Το κατηγορητήριο του Οκτωβρίου 2025 αποκάλυψε ότι ο Bolton χρησιμοποιούσε τον προσωπικό του λογαριασμό στο AOL για να αποστέλλει ευαίσθητα έγγραφα στη σύζυγο και την κόρη του, δίνοντας ουσιαστικά πρόσβαση σε hackers που συνδέονται με το Ιράν. Τα αρχεία περιελάμβαναν ενημερώσεις πληροφοριών, εσωτερικές συζητήσεις και λεπτομέρειες για διπλωματικές στρατηγικές. Μεταξύ αυτών, αναφέρεται μια έκθεση 24 σελίδων στις 13 Ιανουαρίου 2019, μία 47 σελίδων στις 8 Σεπτεμβρίου 2019 και μία 6 σελίδων στις 15 Σεπτεμβρίου 2019, μετά την απομάκρυνσή του από τον Λευκό Οίκο.
Ενώ ο Bolton κατακεραυνώνει δημόσια τον Trump για τον χειρισμό των σχέσεων με το Ιράν, το ερώτημα που παραμένει είναι το μέγεθος της ζημιάς που προκλήθηκε από τη δική του αμέλεια. Ο πρώην αξιωματούχος είχε συγκεντρώσει περίπου 1.000 σελίδες προσωπικών σημειώσεων, τις οποίες μετέτρεψε στο βιβλίο του «The Room Where It Happened», το οποίο πούλησε 780.000 αντίτυπα την πρώτη εβδομάδα κυκλοφορίας του, τον Ιούλιο του 2000. Με τον κυβερνητικό συμβιβασμό, το ποσό των 2,25 εκατομμυρίων δολαρίων φαίνεται να λειτουργεί ως ένα είδος «τιμήματος» για τα κέρδη από την εκμετάλλευση κρατικών μυστικών, δημιουργώντας ένα αμφιλεγόμενο προηγούμενο για το πώς η «ελίτ» της Ουάσιγκτον αντιμετωπίζει τον νόμο περί κατασκοπείας.