Η Holly Madison φαίνεται πως γύρισε σελίδα στην προσωπική της ζωή, καθώς βρίσκεται σε νέα σχέση με τον γνωστό δικηγόρο από το Las Vegas, Steve Dimopoulos. Σύμφωνα με πληροφορίες, το ζευγάρι ήρθε κοντά τον Μάρτιο, μετά από μια τυχαία συνάντηση στο εστιατόριο Carbone Riviera, που στεγάζεται στο Bellagio Hotel & Casino. Πρόκειται για την πρώτη σοβαρή σχέση της Holly Madison μετά τον οριστικό χωρισμό της από τον επί χρόνια σύντροφό της, Zak Bagans.
Οι δυο τους έχουν θεαθεί αρκετές φορές σε δημόσιες εξόδους στο Las Vegas το τελευταίο διάστημα. Πιο συγκεκριμένα, παρευρέθηκαν μαζί στην τελευταία παράσταση του David Copperfield, ενώ παρακολούθησαν από κοντά και έναν από τους πρόσφατους εντός έδρας αγώνες της ομάδας Vegas Golden Knights. Παράλληλα, πηγές αναφέρουν πως η Holly Madison φιλοξενείται συχνά στο ρετιρέ του David.
Ο Steve Dimopoulos αποτελεί ισχυρό όνομα στους νομικούς κύκλους της πόλης, με έντονη παρουσία σε διαφημιστικές πινακίδες σε όλο το Las Vegas και ευρύ κύκλο γνωριμιών με διασημότητες. Η νέα αυτή αρχή για την Holly Madison έρχεται λίγους μήνες αφότου η ίδια άφησε αιχμές για απιστία από πρώην σύντροφό της μέσα από τα κοινωνικά δίκτυα. Αν και δεν κατονόμασε τον Zak Bagans, οι θαυμαστές της υπέθεσαν πως οι αναρτήσεις αφορούσαν εκείνον, με τον Zak Bagans να δηλώνει αργότερα στο TMZ ότι η σχέση τους ήταν μια περίπλοκη πορεία έξι ετών με πολλούς χωρισμούς και επανασυνδέσεις.
